Au début des années 1990, à 24 ans Carlo Brandelli crée la marque homme"Squire" en collaboration avec le célèbre photographe de mode Nick Knight et le directeur artistique Peter Saville, une relation de groupe de travail qui est encore forte aujourd'hui. 

Carlo Brandelli habille un bon nombre des "Cool Britannia" de la musique, du cinéma et du monde de l'art en offrant un véritable style masculin moderne.

Kilgour le légendaire tailleur sur mesure qui été responsable de l'habillage des plus élégants hommes dans le monde (Cary Grant et Fred Astaire entre autres) a approché en 1999 Carlo Brandelli pour concevoir leur première collection de prêt-à-porter. 
En octobre 2003, Carlo Brandelli et Kilgour se rejoignent à plein temps et conçoivent Creative Design Director afin de créer un nouveau type de marque de vêtements pour hommes, un mélange de compétences et du patrimoine au design moderne.